De Monnik Dranken is een 100% familiebedrijf dat in 1918 werd opgericht door Hendrik Olde Monnikhof. Hendrik Olde Monnikhof begon zijn lokale onderneming met de verkoop van bier in de omgeving van Oldenzaal, waarbij hij een hondenkar als vervoermiddel gebruikte.
Na de Tweede Wereldoorlog werd Hendrik Olde Monnikhof opgevolgd door zijn twee zoons, Henk en Jan. Onder hun leiding werd de drankenhandel uitgebreid met meerdere vrachtwagens en vond er een uitbreiding van het personeelsbestand plaats.
In 1986 nam Hans Olde Monnikhof, zoon van Henk, het bedrijf over. In 2014 trad ook Luuk, de zoon van Hans, toe tot het familiebedrijf. Met Luuk heeft de vierde generatie haar intrede gedaan en is hij de huidige algemeen directeur van De Monnik Dranken.